domingo, 9 de septiembre de 2007
ISOMERIA DE SILLA Y DE BOTE
Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.
Los enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2.
La dos sillas son indistinguibles si no poseen algún sustituyente.
EJEMPLO DE ISÓMEROS CIS- TRANS
cis-1,2- dimetilciclopentano y trans-1,2- dimetilciclopentano
trans- 2- buteno
cis 2- buteno
ARTÍCULO: INVESTIGACION FARMACOLÓGICA
En el artículo Del laboratorio a la planta industrial se desarrolla la problemática que surge al sintetizar nuevos fármacos a escala industrial.
En el fragmento siguiente se describe el proceso que los científicos llevaron a cabo en el laboratorio para sintetizar moléculas del pentapéptido LU 103793, de actividad citostática; se trata de un compuesto de estructura parecida a unas sustancias naturales, potencialmente anticancerígenas, encontradas en el caracol marino Dolabella auricularia.
Fragmento de Del laboratorio a la planta industrial.
De Georg Arnold Krei y Ernst Buschmann.
El problema fundamental en la preparación de LU 103793 consiste en averiguar qué secuencia de unión entre los cinco aminoácidos es la más favorable. Hay 14 posibilidades; ocho de ellas corresponden a métodos lineales, es decir, a la inserción de un aminoácido en la cadena creciente del péptido, en cada paso. Pero los seis métodos convergentes proporcionan un mayor rendimiento final. En el procedimiento convergente se obtienen bloques de 2 y 3 aminoácidos, que se unen para formar el pentapéptido. Suponiendo los mismos rendimientos en todos los pasos (cuatro uniones entre aminoácidos), el rendimiento total de los métodos convergentes supera el de los lineales.
En el tercer paso de la síntesis de laboratorio se engarzaron los dipéptidos dimetilvalina-valina y metilvalina-prolina. Sin resultado satisfactorio. Además, apareció racemización parcial (transformación parcial de un L-aminoácido en su D-aminoácido), el reactivo era muy caro y no podía disponerse del mismo en cuantía suficiente. Se abandonó ese método de síntesis. Pero la falta de tiempo desaconsejaba investigar de forma sistemática las 13 posibilidades restantes. Tampoco cabía pensar en el auxilio del computador para un problema de tamaña complejidad. Para elegir el camino adecuado hubo que entregarse a la experiencia e intuición del químico.
Al principio se optó por la síntesis vía el tetrapéptido dimetilvalina-valina-metilvalina-prolina; se trataba de un tetrapéptido que podía emplearse también en la síntesis de otros dos productos anticancerígenos. Sin embargo, más tarde se vieron las ventajas que presentaba otra secuencia de unión, que partía de N-prolilbenzamida y ofrecía un mayor rendimiento.
En la planificación de la síntesis de fármacos reviste particular importancia la presencia de varios centros de quiralidad (del griego cheir, mano): un 80 % de ellos contiene uno o más centros quirales. Se trata de zonas de la estructura que forman imágenes especulares no superponibles (enantiómeros), a la manera de la mano derecha y la izquierda. La difusión del fármaco a través de las membranas biológicas, su interacción con un receptor o la inhibición de una enzima dependen de sus formas tridimensionales (estabilidades de las uniones y velocidades de interacción), puesto que receptores, enzimas y membranas son quirales. En el organismo, la acción de cada enantiómero de un compuesto quiral puede diferir bastante de la ejercida por otro en lo concerniente a actividad biológica, toxicidad, biodisponibilidad y metabolismo. De ahí que resulte aconsejable la obtención por separado de enantiómeros puros de un fármaco.
Podemos partir de productos quirales (aminoácidos naturales, azúcares o terpenos), que nos permitan preparar directamente las formas de estructura espacial deseada. En el proceso industrial, no obstante, se sintetiza primero la mezcla de isómeros (mezcla racémica) y luego se separa la forma deseada, en la mayoría de los casos por cristalización selectiva. Cierto es que así se pierde la mitad del material sintetizado. Pero en algunos casos se puede transformar el isómero no utilizable en la mezclá racémica, para volver a separar el isómero deseado. Las substancias empleadas en la separación de un racemato son caras y difíciles de recuperar. Por ello es preferible recurrir a métodos de síntesis selectivos, cuando existen. A propósito de la preparación de moléculas quirales, hemos de mencionar las reacciones químicas en que intervienen enzimas o microorganismos.
En otro orden, recuérdese que, de cada fármaco, acostumbran fabricarse unas cuantas toneladas anuales. Quiere ello decir que no es rentable la construcción de una planta industrial para cada producto. Antes bien, se recurre a instalaciones de uso múltiple, basadas en reactores de agitación equipados para reacciones térmicas. Para casos especiales existen reactores que permiten efectuar reacciones fotoquímicas (reacciones fotoiniciadas), oxidaciones electrolíticas o pirólisis a altas temperaturas (descomposición).
Aumento de escala de los pasos de síntesis
Para el péptido LU 103793, del tipo de la dolastatina, se planeó una estrategia de síntesis de más de 10 pasos. Se disponía de sólo seis meses para optimizar a escala técnica cada paso, incluidos los métodos de aislamiento de productos intermedios, de productos secundarios y de residuos, así como la preparación de un lote de 10 kilos. Mientras tanto, el departamento de farmacología elegiría, entre los tres posibles, el candidato idóneo. Transcurrido ese intervalo temporal, habría que ofrecer cantidad suficiente del fármaco elegido.
La optimización de las reacciones, la separación y el aislamiento de los productos se investigan a escala de laboratorio, para ahorrar tiempo y dinero. En lo concerniente a rendimiento, selectividad, calidad, seguridad y protección del medio, debe procederse tomando en consideración la posterior aplicación a escala industrial de cada paso.
Fuente: Krei, Georg A. y Buschmann, E. Del laboratorio a la planta industrial. Investigación y Ciencia. Barcelona: Prensa Científica, noviembre, 1997.
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En el fragmento siguiente se describe el proceso que los científicos llevaron a cabo en el laboratorio para sintetizar moléculas del pentapéptido LU 103793, de actividad citostática; se trata de un compuesto de estructura parecida a unas sustancias naturales, potencialmente anticancerígenas, encontradas en el caracol marino Dolabella auricularia.
Fragmento de Del laboratorio a la planta industrial.
De Georg Arnold Krei y Ernst Buschmann.
El problema fundamental en la preparación de LU 103793 consiste en averiguar qué secuencia de unión entre los cinco aminoácidos es la más favorable. Hay 14 posibilidades; ocho de ellas corresponden a métodos lineales, es decir, a la inserción de un aminoácido en la cadena creciente del péptido, en cada paso. Pero los seis métodos convergentes proporcionan un mayor rendimiento final. En el procedimiento convergente se obtienen bloques de 2 y 3 aminoácidos, que se unen para formar el pentapéptido. Suponiendo los mismos rendimientos en todos los pasos (cuatro uniones entre aminoácidos), el rendimiento total de los métodos convergentes supera el de los lineales.
En el tercer paso de la síntesis de laboratorio se engarzaron los dipéptidos dimetilvalina-valina y metilvalina-prolina. Sin resultado satisfactorio. Además, apareció racemización parcial (transformación parcial de un L-aminoácido en su D-aminoácido), el reactivo era muy caro y no podía disponerse del mismo en cuantía suficiente. Se abandonó ese método de síntesis. Pero la falta de tiempo desaconsejaba investigar de forma sistemática las 13 posibilidades restantes. Tampoco cabía pensar en el auxilio del computador para un problema de tamaña complejidad. Para elegir el camino adecuado hubo que entregarse a la experiencia e intuición del químico.
Al principio se optó por la síntesis vía el tetrapéptido dimetilvalina-valina-metilvalina-prolina; se trataba de un tetrapéptido que podía emplearse también en la síntesis de otros dos productos anticancerígenos. Sin embargo, más tarde se vieron las ventajas que presentaba otra secuencia de unión, que partía de N-prolilbenzamida y ofrecía un mayor rendimiento.
En la planificación de la síntesis de fármacos reviste particular importancia la presencia de varios centros de quiralidad (del griego cheir, mano): un 80 % de ellos contiene uno o más centros quirales. Se trata de zonas de la estructura que forman imágenes especulares no superponibles (enantiómeros), a la manera de la mano derecha y la izquierda. La difusión del fármaco a través de las membranas biológicas, su interacción con un receptor o la inhibición de una enzima dependen de sus formas tridimensionales (estabilidades de las uniones y velocidades de interacción), puesto que receptores, enzimas y membranas son quirales. En el organismo, la acción de cada enantiómero de un compuesto quiral puede diferir bastante de la ejercida por otro en lo concerniente a actividad biológica, toxicidad, biodisponibilidad y metabolismo. De ahí que resulte aconsejable la obtención por separado de enantiómeros puros de un fármaco.
Podemos partir de productos quirales (aminoácidos naturales, azúcares o terpenos), que nos permitan preparar directamente las formas de estructura espacial deseada. En el proceso industrial, no obstante, se sintetiza primero la mezcla de isómeros (mezcla racémica) y luego se separa la forma deseada, en la mayoría de los casos por cristalización selectiva. Cierto es que así se pierde la mitad del material sintetizado. Pero en algunos casos se puede transformar el isómero no utilizable en la mezclá racémica, para volver a separar el isómero deseado. Las substancias empleadas en la separación de un racemato son caras y difíciles de recuperar. Por ello es preferible recurrir a métodos de síntesis selectivos, cuando existen. A propósito de la preparación de moléculas quirales, hemos de mencionar las reacciones químicas en que intervienen enzimas o microorganismos.
En otro orden, recuérdese que, de cada fármaco, acostumbran fabricarse unas cuantas toneladas anuales. Quiere ello decir que no es rentable la construcción de una planta industrial para cada producto. Antes bien, se recurre a instalaciones de uso múltiple, basadas en reactores de agitación equipados para reacciones térmicas. Para casos especiales existen reactores que permiten efectuar reacciones fotoquímicas (reacciones fotoiniciadas), oxidaciones electrolíticas o pirólisis a altas temperaturas (descomposición).
Aumento de escala de los pasos de síntesis
Para el péptido LU 103793, del tipo de la dolastatina, se planeó una estrategia de síntesis de más de 10 pasos. Se disponía de sólo seis meses para optimizar a escala técnica cada paso, incluidos los métodos de aislamiento de productos intermedios, de productos secundarios y de residuos, así como la preparación de un lote de 10 kilos. Mientras tanto, el departamento de farmacología elegiría, entre los tres posibles, el candidato idóneo. Transcurrido ese intervalo temporal, habría que ofrecer cantidad suficiente del fármaco elegido.
La optimización de las reacciones, la separación y el aislamiento de los productos se investigan a escala de laboratorio, para ahorrar tiempo y dinero. En lo concerniente a rendimiento, selectividad, calidad, seguridad y protección del medio, debe procederse tomando en consideración la posterior aplicación a escala industrial de cada paso.
Fuente: Krei, Georg A. y Buschmann, E. Del laboratorio a la planta industrial. Investigación y Ciencia. Barcelona: Prensa Científica, noviembre, 1997.
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ISOMERIA
3.1.UNIVERSIADAD DE LA SALLE. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS QUIMICA ORGANICA JAC.
UNINIDAD No 3 ISOMERIA DISEÑO
M.Sc. JORGEA. CORTES RUIZ pagina Web de la universidad www.lasalle.edu.com E-mail: jcortes@.lasalle.edu.co 6138239-312-4270327
CONOCIMIENTOS PREVIOS: Comprensión de lectura competencia interpretativa1- BIBLIOGRAFIA: Texto búsqueda de información2
IDENTIFICACION FACULTAD: Ingenieria Ambiental y Sanitaria GRUPO: 01 FECHA: 09/09/07 ALUMNOS: Johana Bohórquez Bernal CÓDIGO: 41071057
TAREA
DIFERENCIAR LOS ISOMEROS ESTRUCTURALES
1-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA ESTRUCTURAL
1.1 origen de la isomería
Tanto Berzelius como Wohler se encontraban muy interezados y fascinados con el hecho de que dos compuestos diferentes con propiedades diferentes, cianato de amonio y urea, poseían exáctamente la misma formula molecular, CH3N2O.
Berzelius habia estudiado ejemplos similares con anterioridad y habia inventado la palabra isómeria, la cual utilizo con el significado de descripcion de diferentes compuestos que tienen la misma formula molecular y que se diferencian en su estructura.
1.3 por medio de ejemplos diferencie c/u de las isomerías estructurales
Este tipo de isomeria poseen igual formula molecular pero diferente estructura.
- Cadena: Dustribucion de atomos de carbono.
- Posición: Funcion que ocupa diferentes posiciones.
- Funcion: Poseen diferene grupo funcional.
1.4 compare las propiedades de los isomeros de una misma serie
Fórmula molecular: C3H6O
Propanal: CH3CH2HC=O
Estado físico: Líquido incoloro, de olor acre.
La sustancia probablemente pueda formar peróxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de ácidos, bases, aminas y oxidantes con peligro de incendio o explosión. La sustancia se descompone al arder, produciendo gases tóxicos y humos irritantes.
Propiedades Físicas:
Punto de ebullición: 49°C
Punto de fusión: -81°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml: 20
Presión de vapor, kPa a 20°C: 31.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.3
Punto de inflamación: -30 ºC c.c.
Temperatura de autoignición: 207°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.6-17.0
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.59
Propanona: CH3-C=O-CH3
del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes tales como ácido acético, ácido nítrico y peróxido de hidrógeno. Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones básicas, originando peligro de incendio y explosión. Ataca a los plásticos.
Punto de ebullición: 56°C
Punto de fusión: -95°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 24
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2
Punto de inflamación: -18°C c.c.
Temperatura de autoignición: 465°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.2-13
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.24
1.6 resolver Ejercicios
1.7 Comparar las propiedades físicas y químicas de los siguientes isomeros: alcohol butílico, y éter etilico.
Alcohol butílico:
Aspecto y color: Líquido incoloro
Olor: Característico
Presión de vapor: 1.2 kPa a 20ºC
Densidad relativa (agua =1): 0.8
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.6
Solubilidad en agua: 8.7 g/100 ml a 20ºC
Punto de ebullición: 108ºC
Punto de fusión: -108ºC
Eter etílico:
es un,eter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
Más ligero que el agua ( densidad = 0,736) pero su vapor es más denso que el aire (densidad = 2,56). Hierve con el calor de la mano (34,5°C), y se solidifica a -116 °C.
Más ligero que el agua ( densidad = 0,736) pero su vapor es más denso que el aire (densidad = 2,56). Hierve con el calor de la mano (34,5°C), y se solidifica a -116 °C.
Solubilidad: 6.9 g/100 ml H2O (20 °C)
Punto de fusión: −116.3 °C (156.85 K)
Punto de ebullición 34.6 °C (307.75 K)
Viscosidad: 0.224 cP a 25 °C (298 K)
Momento dipolar 1.15 D
Punto de inflamabilidad −45 °C (288 K)
Temperatura de autoignición 170 °C (443 K)
2-TAREA CLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ESTEROISOMEROS
SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA ESPACIAL esteró isomería
2.1 origen de este tipo de isomería
Kekulé fue el primer en pensar la posibillidad de la existencia de los anillo de carbono. La explicacion que dio fue aceptada, y la idea de las formas estructurales adquirio mas firmeza. Pero las teorias de Kekulé no terminaban de explicar el tipo de isomeria en la que intervenia la luz.
El ingles Thomas Young habia efectuado experimentos que demostraban que la luz se comportaba como si consistiese en pequeñas ondas.
El físico frances Augustin Jean Fresnel mostro que las ondas de luz pertenecen a tipo particular conocido como ondas transversales, estas ondas oscilan perpendicularmente a la direccion en la que viaja la onda en conjunto.
El rayo de luz que atraviesa ciertos cristales, el ordenamiento de los átomos dentro de los cristales fuerza al rayo de luz a oscilar en un plano determinado, un plano que le permitira al rayo de luz deslizarse a través de de y entre las hileras de átomos, este tipo de luz se llama luz polarizada.
El físico frances Jean Baptiste Biot mostro que si la luz polarizada pasa a través de determinados cristales, el plano en el que las ondas vibran experiementa un giro. Unas veces gira hacia la derecha (dextrógiro) y otras veces hacia la izquierda (levógiro). Algunos de los compuestos que presentaban este tipo de isomeria eran orgánicos.
2.2 luz polarizada
La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un fenómeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. Hay un número infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos.
La luz polarizada en un plano es luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles. La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha del material conocido como Polaroid o, más tradicional, por trozos de calcita (una forma cristalina particular del CaCO3), dispuestos de forma que constituyen lo que se conoce como un prisma de Nicol.
Una sustancia ópticamente activa es la que rota el plano de la luz polarizada. Cuando se hace asar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una sustancia ópticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Esta propiedad es medida por medio de un polarímetro.
2.3 actividad óptica –por medio de un dibujo Muestre la teoría, partes, función, manejo y aplicación de un polarímetro.
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].
2.4 numero de isomeros ópticos que puede presentar una sustancia óptimamente activa
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.
2.5 resolver Ejercicios
2.5.1 Mezcla Racemica
Es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%.
Un enantiómero con un centro quiral, y actividad óptica puede hacer girar la luz polarizada en un grado constante, mientras que su equivalente opuesto lo haría en el sentido contrario. Una mezcla racémica con 50% de cada uno de los isómeros cancelaría el giro de esta luz.
2.6- Demuestre aplicación de la quiralidad por medio de artículos científicos similar al de la Pág. 105 del texto guía.
El artículo ya se ha publicado en el blog, como articulo de investigacion farmacológica.
2.7 Aplicación: fármacos quirales: Ibuprofeno y Talidomida.
FÁRMACOS QUIRALES
RESUMEN: La mayoria de los fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obienen como un enantiomero y no como una mezcla racémica. No se producen mas de 500 medicamentos por sintesis orgánica de tipo quiral.
Cada vez hay mas fármacos sintéticos quirales, disponibles en forma enantiomera pura.
Dado el alto grado de reconocimiento quiral inherente a la mayoria de los procesos biologicos, es muy improbable que ambos enantiomeros de un medicamento quiral exhiban el mismo nivel, o el mismo tipo de efecto. En algunos casos un enantiomero tiene el efecto deseado, mientras que el otro no tiene ninguna actividad biológica.
Por ejemplo el enantiomero S es el responsable de las propiedades analegésicas del ibuprofeno. El 50% del ibuprofeno racémico es el enantiomero R, el cual es convertido en (S)ibuprofeno activo dentro del el organismo.
Las propiedades deseadas eran (R) talidomida, sin embaro la (S)talidomida tiene un espectro de actividad biologica muy diferente y fue responsable de aproximadamente 2000 casos de graves efectos de niños nacidos de mujeres que la tomaron urante el embarazo.
3- TAREACLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ISOMEROS ASIMETRICOS
3-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA GEOMETRICA
3.1 Mostrar las conformaciones Cis-Trans
es un tipo de estereoisomeria de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
3.2 tipo de moleculas en las que se presenta este tipo de isomería
Este tipo de isomeria se presenta en las funciones organicas: alquenos y cicloalcanos, ya que los alquenos presentan dobles enlaces.
3.3 resolver Ejercicios
3.1- Demuestre aplicación CIS-TRANS nivel farmacéutico viral
4-TAREACLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ISOMEROS CONFORMACIONALES EN ANILLO
4-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA SILLA Y BOTE.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.
La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote.Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.
En la conformación silla existen dos tipos de enlaces:axiales y ecuatoriales.
4.1 Tipo de hidrocarburos en que se presenta esta isomería- formas
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada:
Alternada:
Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada:
Eclipsada:
Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada:
Sesgada o desviada:
Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
Se da, tambien en los cicloalcanos.
4.2 Demuestre la aplicación.
4.3 por medio de un mapa conceptual relacione los tipos de isomería
El mapa conceptual ya se ha expuesto en el blog.
ACTIVIDAD. VIRTUAL(Para cada situación problemática) puede utilizar:1-Contexto resumen de clases diario párrafos en columnas tipo periódico, gráficos e ilustraciones.2- Ideas principales resaltar COLOR 3- Aclaración de palabras glosario Banner y pie de página con números4- Resumen en forma (mapa conceptual)5- Taller de nivelación -EJERCICIOS generales (cinco problemas diarios6-EJERCICIOS de profundización7- Aplicación en un ejemplo de su disciplina profesional 8- Artículos científicos9—buscar - PROGRAMAS Y/O JUEGO VIRTUAL de- interacción M.SC Jorge Arturo Cortés Ruiz..JAC
APLICACIÓN SEGÚN EL CASO
TALLER RESUMIR: RESOLVER CUESTIONARIO
TAREA APLICACIÓN SEGÚN EL CASO
5- SITUACIONES PROBLEMATICAS. Ácidos y Bases según Arrhenius, Brønsted-lowry, lewis
5.1 dar ejemplos de ácidos y bases conjugadas según Brønsted-lowry, BUFFER- PH-Ka
Ácidos y bases según Brønsted-lowry
Brønsted y lowry propusieron una definición la cual establece que una reacción acido- base implica una transferencia de protones; el ácido es una especie que dona un protón y la base es un especie que acepta el protón. Esta teoría también se denomina intercambio protónico.
Ejemplo:
Esquema del ácido y la base: Ácido → base + H+
H2O + NH3 → OH- + NH4
Ácido 1 base 2 base1 ácido 2
BUFFER (tampón, amortiguadoras o reguladoras)
Es una mezcla de un ácido débil y una base débil la cual se puede obtener mezclando un ácido débil con una de sus sales, “tampón ácido”, puesto que el anión del ácido es una base débil. También se puede preparar un buffer mezclando una base débil con una de sus sales, “tampón básico”.
El ácido débil reacciona con cualquier cantidad de OH- agregado, mientras que el papel de la base débil es consumir el H+ que pueda haberse introducido.
Ejemplo:
Calcular (H+) y el pH de una mezcla reguladora formada por 0,2 moles de ácido acético, CH3COOH y 0,4 moles de acetato de sodio, CH3COONa, disueltos en un litro de agua. Ka= 1, 8 x 10-5
CH3COOH → CH 3 COO- + H+
CH3COONa → CH 3 COO- + Na+
Moles iniciales: CH3COOH: 0,20
H+: 0
CH 3 COO-: 0,40
Moles que han reaccionado: CH3COOH: -x
H+: +x
CH 3 COO-: +x
Moles en el equilibrio: CH3COOH: 0,20 - x
H+: x
CH 3 COO-: 0,40 + x
Como x es despreciable comparada con 0,20 y 0,40; se puede aproximar:
0,20 - x= 0,20 ; 0,40 + x = 0,40
Ka= ((H+) * (CH 3 COO-)) / (CH3COOH)
(H+)= Ka * (CH3COOH) / (CH 3 COO-)
(H+)= 1,8 x10 -5 * 0,20/ 0,40 = 9,0 x10 -6
pH= log 1/ 9,0 x10 –6
pH= log 10 6/ 9,0 =6 – 0,95= 5,05
5.2 Demostración de la ecuación Henderson
CH3COOH + H2O → (CH3COO-) + (H3O+)
CH3COONa + H2O → (CH3COO-) + (Na+)
Ka= (CH3COO-) (H+) / (CH3COOH) = (Sal) (H+) / (ácido)
-Log ka= -Log (sal) (H+) / (ácido)
-Log Ka - Log (ácido) (sal) = -Log (H+)
pKa + ( (sal) / (ácido) ) = pH
TAREA IDENTIFICAR EL TIPO RECCION ORGANICA
6- SITUACIONES PROBLEMATICAS-REACCIONES ORGANICAS
6.1 tipo de reacciones orgánicas ejemplos
Reacciones con radicales libres:
La estructura espacial de los radicales libres muestra una distribución trigonal, con hibridación sp2.
Sin embargo, cuando la hibridación sp2 es imposible, puede adquirir la configuración tetragonal. Con hibridación sp3, lo que no ocurre con los iones carbonio.
Los radicales libres alquilo pueden ser primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con el numero de sustituyentes.
Las reacciones que se producen siguiendo el mecanismo de radicales libres se caracterizan porque tienen lugar en fase gaseosa o en solventes no polares. Son catalizadas por la luz o por otras sustancias tales como peróxidos, y en ocasiones llegan a ser auto catalizadas, pero son inhibidas por sustancias que pueden atrapar los radicales libres.
Reacciones de adición:
Son característicos de las cadenas carbonadas que tienen dobles y triples enlaces. En este tipo de reacciones una molécula se une (o se adiciona) al enlace pi, que es el mas reactivo, del doble o del triple enlace, produciendo su rompimiento y la formación de un nuevo compuesto con un enlace menos entre los átomos de carbono.
La molécula sustituyente puede estar formada por átomos diferentes:
CH 2 = CH 2 + HI → CH 3 – CH 2I
O por átomos iguales como en la hidrogenación catalítica:
CH 2 = CH 2 + H2 → CH3 - CH3
En el caso de los triples se produce primero una adicion al tercer enlace, enlace ¶, para dejar solo un doble enlace, el cual se puede saturar después:
X X
I I
R – C ≡ C – R + X2 → R- C = C – R
X X X X
I I I I
R – C = C – R + X – Y → R – C – C - R
I I
X Y
Reacciones de condensación:
En estas reacciones se elimina una molécula pequeña (en muchas ocasiones H 2O), por interacción entre dos o mas moléculas mayores. Es una eliminación intermolecular.
Las reacciones de condensación se producen por ejemplo al reaccionar un ácido con un alcohol para producir un éster y una molécula de agua, proceso que se conoce como esterificación.
O O
װ װ
R – C – OH + R´ - OH → R – C – OR´+ H 2 O
Reacciones de eliminación:
Las reacciones de eliminación consisten en la perdida de una molécula pequeña por parte de una molécula mayor que lleva a la formación de un enlace múltiple en esta última. Es un proceso intramolecular, contrario a las reacciones de condensación que son procesos intermoleculares.
Las reacciones de eliminación se llevan a cabo en derivados de os alcanos para producir alquenos y alquinos, con reactivos y condiciones de temperatura adecuados.
La ecuación general para este tipo de reacciones es:
R – CH 2 – CH 2 – X → R – CH = CH 2 + HX
Reacciones de sustitución:
Las reacciones de sustitución consisten en el desplazamiento de un átomo o grupo de átomos de una molécula por parte de otro átomo o grupo de ellos.
La ecuación general de una reacción de sustitución es:
R – X + B – Y → RY + BX
Existen pocos reactivos capaces de sustituir el hidrogeno de los alcanos, pero de ellos los mas apropiados son halógenos.
Reacciones de transposición:
Las reacciones de transposición o reordenamiento consisten en la reorganización de la secuencia en la cual se encuentran los átomos en una molécula para dar origen a una nueva estructura.
Este tipo de reacciones se puede inducir por agentes fisicos tales como la luz y el calor o por la acción de determinados agentes químicos, como solventes.
El fenómeno de la transposición de puede ilustrar mediante la siguiente ecuación:
R – X – Y → R – XY - R´
I
R´
Reacciones de degradación:
Las reacciones de degradación consisten en la combinación de un molécula más o menos grande de una sustancia, con otro reactivo para dar como resultado una serie de moléculas más pequeñas. Este tipo de reacciones se aplica con frecuencia en la determinación de estructuras.
Una clase particular de estas reacciones es la ozonólisis de dobles o triples enlaces, la cual da como resultado el rompimiento del enlace y la formación de aldehídos y cetonas.
Reacciones de oxidación- reducción:
De manera similar a los procesos que ocurren en la química inorgánica, también las sustancias orgánicas se presentan reacciones en las cuales hay ganancia de electrones (reducción) o pérdida de electrones (oxidación).
Los procesos de oxidación en la química orgánica están determinados por una de las siguientes situaciones (o ambas): 1. Ganancia de átomos de oxígeno por parte de la molécula. 2. Perdida de átomos de hidrógeno. Asimismo la reducción implicaron frecuencia los pasos contrarios: 1. Pérdida de oxígeno. 2. Ganancia de hidrógeno.
Las oxidaciones en la química orgánica se suceden mediante la acción de algunos agentes oxidantes, de los cuales los de uso más frecuentes son: el oxígeno, el ozono, el dicromato de potasio en medio ácido, el permanganato de potasio en medio ácido, básico o neutro, el ácido nítrico, el peróxido de hidrógeno y el trióxido de cromo en ácido acético.
6.2 reactivos nucleofilicos y electrofílicos
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
Los reactivos electrofílicos (o electrófilos) se definen como especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son ácidos de Lewis. Se diferencian de os ácidos de Lewis se basa en conceptos cinéticos y termodinámicos.
La electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinéticos: un buen nucleófilo es una especie química que reacciona rápidamente con electrófilos. La basicidad y la acidez son conceptos termodinámicos y por tanto se refieren a la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido.
TAREA TIPO DE MECANISMOS EN QUIMICA ORGANICA
7- SITUACIONES PROBLEMATICAS- MECANISMOS DE REACCIÓN
7.5 Mecanismos mostrando sus diferencias dando ejemplos IONES
Un mecanismo de reacción describe cómo ocurre una reacción. Indica los enlaces que se rompen y los nuevos enlaces que se forman, además del orden y las velocidades relativas de los diversos pasos de ruptura y la formación de enlaces. Cuando la reacción incluye un catalizador, el mecanismo de reacción también describe la función que ése desempeña.
Estados de transición:
Considerando un reacción general en la cual A y B reaccionan para formar C y D. La energía total, E, del sistema reaccionante es la suma de su energía cinética, KE, y su energía potencial, KP.
A + B → C + D
E= KE + PE
Los reactivos A y B tienen determinada energía cinética. En el curso de una reacción química la ruptura de los enlaces corresponde a un incremento de energía potencial, y la formación de enlaces a una disminución de la energía potencial.
La diferencia de energía potencial entre los reactivos y los productos se llama calor de reacción. Cuando la energía de los productos es más baja que la de los reactivos, se libera calor y la reacción es exotérmica. Si la energía de los productos es más alta que la de los reactivos se absorbe calor y la reacción es endotérmica.
El estado de transición es la especie inestable de energía máxima que se forma en el curso de una reacción; un máximo de energía en un diagrama de energía potencial.
La energía de activación es la diferencia de energía potencial entre los reactivos y el estado de transición.
TAREA SOBRE EJEMPLOS DEMUESTRE LOS DIFERENTES METODOS
8- SITUACIONES PROBLEMATICAS DETERMINACION DE LAS FORMULAS EN Q.O
8.1 formula empírica
La formula empírica de un compuesto se puede determinar por análisis químico y la relación más simple del número total de los átomos que constituyen un compuesto. Los datos pueden aparecer en diferentes formas: se puede dar el porcentaje de cada elemento o se puede establecer el número de gramos de los diferentes elementos en una muestra de compuesto. En cada caso, la esencia del problema consiste en determinar la relación del número de moles de átomos de cada elemento. Los números que expresan esta relación son los que parecen como subíndices en la fórmula.
8.2 formula molecular –cálculos de peso molecular
Método gasométrico:
Para el método gasométrico se utiliza la ecuación de los gases ideales.
Método ebulloscópico:
El ascenso ebulloscópico se define como el aumento de la temperatura de ebullición que sufre un líquido cuando se disuelve en el soluto. La magnitud del ascenso viene determinada por:
(Tf – T) = MKe
Donde Tf es la nueva temperatura de ebullición, T es la temperatura de ebullición del disolvente puro, M es la molalidad de las sustancias disueltas y, Ke es la constante del disolvente conocida como constante ebulloscópica.
Método crioscopico
Es la disminución del punto de congelación. Es la temperatura a la cual una sustancia stablece el equilibrio sóliso- líquido y una determinada presion (suele ser la presion exterior).
La disminución del punto de congelación de una disolución (Dtc), con respecto al punto de congelación del disolvente puro, al disolver en él un soluto está dada por:
Dtc = Tc,p – Tc, d = m * Kc
Donde tc, p es la temperatura de congelación del disolvente puro, Dtc, d es la temperatura de congelación de la disolución, m es la molalidad y, Kc es la constante crioscópico del disolvente o constante molal del punto de congelación.
TAREA APLICACIÓN SEGÚN EL CASO
5- SITUACIONES PROBLEMATICAS. Ácidos y Bases según Arrhenius, Brønsted-lowry, lewis
5.1 dar ejemplos de ácidos y bases conjugadas según Brønsted-lowry, BUFFER- PH-Ka
Ácidos y bases según Brønsted-lowry
Brønsted y lowry propusieron una definición la cual establece que una reacción acido- base implica una transferencia de protones; el ácido es una especie que dona un protón y la base es un especie que acepta el protón. Esta teoría también se denomina intercambio protónico.
Ejemplo:
Esquema del ácido y la base: Ácido → base + H+
H2O + NH3 → OH- + NH4
Ácido 1 base 2 base1 ácido 2
BUFFER (tampón, amortiguadoras o reguladoras)
Es una mezcla de un ácido débil y una base débil la cual se puede obtener mezclando un ácido débil con una de sus sales, “tampón ácido”, puesto que el anión del ácido es una base débil. También se puede preparar un buffer mezclando una base débil con una de sus sales, “tampón básico”.
El ácido débil reacciona con cualquier cantidad de OH- agregado, mientras que el papel de la base débil es consumir el H+ que pueda haberse introducido.
Ejemplo:
Calcular (H+) y el pH de una mezcla reguladora formada por 0,2 moles de ácido acético, CH3COOH y 0,4 moles de acetato de sodio, CH3COONa, disueltos en un litro de agua. Ka= 1, 8 x 10-5
CH3COOH → CH 3 COO- + H+
CH3COONa → CH 3 COO- + Na+
Moles iniciales: CH3COOH: 0,20
H+: 0
CH 3 COO-: 0,40
Moles que han reaccionado: CH3COOH: -x
H+: +x
CH 3 COO-: +x
Moles en el equilibrio: CH3COOH: 0,20 - x
H+: x
CH 3 COO-: 0,40 + x
Como x es despreciable comparada con 0,20 y 0,40; se puede aproximar:
0,20 - x= 0,20 ; 0,40 + x = 0,40
Ka= ((H+) * (CH 3 COO-)) / (CH3COOH)
(H+)= Ka * (CH3COOH) / (CH 3 COO-)
(H+)= 1,8 x10 -5 * 0,20/ 0,40 = 9,0 x10 -6
pH= log 1/ 9,0 x10 –6
pH= log 10 6/ 9,0 =6 – 0,95= 5,05
5.2 Demostración de la ecuación Henderson
CH3COOH + H2O → (CH3COO-) + (H3O+)
CH3COONa + H2O → (CH3COO-) + (Na+)
Ka= (CH3COO-) (H+) / (CH3COOH) = (Sal) (H+) / (ácido)
-Log ka= -Log (sal) (H+) / (ácido)
-Log Ka - Log (ácido) (sal) = -Log (H+)
pKa + ( (sal) / (ácido) ) = pH
TAREA IDENTIFICAR EL TIPO RECCION ORGANICA
6- SITUACIONES PROBLEMATICAS-REACCIONES ORGANICAS
6.1 tipo de reacciones orgánicas ejemplos
Reacciones con radicales libres:
La estructura espacial de los radicales libres muestra una distribución trigonal, con hibridación sp2.
Sin embargo, cuando la hibridación sp2 es imposible, puede adquirir la configuración tetragonal. Con hibridación sp3, lo que no ocurre con los iones carbonio.
Los radicales libres alquilo pueden ser primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con el numero de sustituyentes.
Las reacciones que se producen siguiendo el mecanismo de radicales libres se caracterizan porque tienen lugar en fase gaseosa o en solventes no polares. Son catalizadas por la luz o por otras sustancias tales como peróxidos, y en ocasiones llegan a ser auto catalizadas, pero son inhibidas por sustancias que pueden atrapar los radicales libres.
Reacciones de adición:
Son característicos de las cadenas carbonadas que tienen dobles y triples enlaces. En este tipo de reacciones una molécula se une (o se adiciona) al enlace pi, que es el mas reactivo, del doble o del triple enlace, produciendo su rompimiento y la formación de un nuevo compuesto con un enlace menos entre los átomos de carbono.
La molécula sustituyente puede estar formada por átomos diferentes:
CH 2 = CH 2 + HI → CH 3 – CH 2I
O por átomos iguales como en la hidrogenación catalítica:
CH 2 = CH 2 + H2 → CH3 - CH3
En el caso de los triples se produce primero una adicion al tercer enlace, enlace ¶, para dejar solo un doble enlace, el cual se puede saturar después:
X X
I I
R – C ≡ C – R + X2 → R- C = C – R
X X X X
I I I I
R – C = C – R + X – Y → R – C – C - R
I I
X Y
Reacciones de condensación:
En estas reacciones se elimina una molécula pequeña (en muchas ocasiones H 2O), por interacción entre dos o mas moléculas mayores. Es una eliminación intermolecular.
Las reacciones de condensación se producen por ejemplo al reaccionar un ácido con un alcohol para producir un éster y una molécula de agua, proceso que se conoce como esterificación.
O O
װ װ
R – C – OH + R´ - OH → R – C – OR´+ H 2 O
Reacciones de eliminación:
Las reacciones de eliminación consisten en la perdida de una molécula pequeña por parte de una molécula mayor que lleva a la formación de un enlace múltiple en esta última. Es un proceso intramolecular, contrario a las reacciones de condensación que son procesos intermoleculares.
Las reacciones de eliminación se llevan a cabo en derivados de os alcanos para producir alquenos y alquinos, con reactivos y condiciones de temperatura adecuados.
La ecuación general para este tipo de reacciones es:
R – CH 2 – CH 2 – X → R – CH = CH 2 + HX
Reacciones de sustitución:
Las reacciones de sustitución consisten en el desplazamiento de un átomo o grupo de átomos de una molécula por parte de otro átomo o grupo de ellos.
La ecuación general de una reacción de sustitución es:
R – X + B – Y → RY + BX
Existen pocos reactivos capaces de sustituir el hidrogeno de los alcanos, pero de ellos los mas apropiados son halógenos.
Reacciones de transposición:
Las reacciones de transposición o reordenamiento consisten en la reorganización de la secuencia en la cual se encuentran los átomos en una molécula para dar origen a una nueva estructura.
Este tipo de reacciones se puede inducir por agentes fisicos tales como la luz y el calor o por la acción de determinados agentes químicos, como solventes.
El fenómeno de la transposición de puede ilustrar mediante la siguiente ecuación:
R – X – Y → R – XY - R´
I
R´
Reacciones de degradación:
Las reacciones de degradación consisten en la combinación de un molécula más o menos grande de una sustancia, con otro reactivo para dar como resultado una serie de moléculas más pequeñas. Este tipo de reacciones se aplica con frecuencia en la determinación de estructuras.
Una clase particular de estas reacciones es la ozonólisis de dobles o triples enlaces, la cual da como resultado el rompimiento del enlace y la formación de aldehídos y cetonas.
Reacciones de oxidación- reducción:
De manera similar a los procesos que ocurren en la química inorgánica, también las sustancias orgánicas se presentan reacciones en las cuales hay ganancia de electrones (reducción) o pérdida de electrones (oxidación).
Los procesos de oxidación en la química orgánica están determinados por una de las siguientes situaciones (o ambas): 1. Ganancia de átomos de oxígeno por parte de la molécula. 2. Perdida de átomos de hidrógeno. Asimismo la reducción implicaron frecuencia los pasos contrarios: 1. Pérdida de oxígeno. 2. Ganancia de hidrógeno.
Las oxidaciones en la química orgánica se suceden mediante la acción de algunos agentes oxidantes, de los cuales los de uso más frecuentes son: el oxígeno, el ozono, el dicromato de potasio en medio ácido, el permanganato de potasio en medio ácido, básico o neutro, el ácido nítrico, el peróxido de hidrógeno y el trióxido de cromo en ácido acético.
6.2 reactivos nucleofilicos y electrofílicos
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
Los reactivos electrofílicos (o electrófilos) se definen como especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son ácidos de Lewis. Se diferencian de os ácidos de Lewis se basa en conceptos cinéticos y termodinámicos.
La electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinéticos: un buen nucleófilo es una especie química que reacciona rápidamente con electrófilos. La basicidad y la acidez son conceptos termodinámicos y por tanto se refieren a la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido.
TAREA TIPO DE MECANISMOS EN QUIMICA ORGANICA
7- SITUACIONES PROBLEMATICAS- MECANISMOS DE REACCIÓN
7.5 Mecanismos mostrando sus diferencias dando ejemplos IONES
Un mecanismo de reacción describe cómo ocurre una reacción. Indica los enlaces que se rompen y los nuevos enlaces que se forman, además del orden y las velocidades relativas de los diversos pasos de ruptura y la formación de enlaces. Cuando la reacción incluye un catalizador, el mecanismo de reacción también describe la función que ése desempeña.
Estados de transición:
Considerando un reacción general en la cual A y B reaccionan para formar C y D. La energía total, E, del sistema reaccionante es la suma de su energía cinética, KE, y su energía potencial, KP.
A + B → C + D
E= KE + PE
Los reactivos A y B tienen determinada energía cinética. En el curso de una reacción química la ruptura de los enlaces corresponde a un incremento de energía potencial, y la formación de enlaces a una disminución de la energía potencial.
La diferencia de energía potencial entre los reactivos y los productos se llama calor de reacción. Cuando la energía de los productos es más baja que la de los reactivos, se libera calor y la reacción es exotérmica. Si la energía de los productos es más alta que la de los reactivos se absorbe calor y la reacción es endotérmica.
El estado de transición es la especie inestable de energía máxima que se forma en el curso de una reacción; un máximo de energía en un diagrama de energía potencial.
La energía de activación es la diferencia de energía potencial entre los reactivos y el estado de transición.
TAREA SOBRE EJEMPLOS DEMUESTRE LOS DIFERENTES METODOS
8- SITUACIONES PROBLEMATICAS DETERMINACION DE LAS FORMULAS EN Q.O
8.1 formula empírica
La formula empírica de un compuesto se puede determinar por análisis químico y la relación más simple del número total de los átomos que constituyen un compuesto. Los datos pueden aparecer en diferentes formas: se puede dar el porcentaje de cada elemento o se puede establecer el número de gramos de los diferentes elementos en una muestra de compuesto. En cada caso, la esencia del problema consiste en determinar la relación del número de moles de átomos de cada elemento. Los números que expresan esta relación son los que parecen como subíndices en la fórmula.
8.2 formula molecular –cálculos de peso molecular
Método gasométrico:
Para el método gasométrico se utiliza la ecuación de los gases ideales.
Método ebulloscópico:
El ascenso ebulloscópico se define como el aumento de la temperatura de ebullición que sufre un líquido cuando se disuelve en el soluto. La magnitud del ascenso viene determinada por:
(Tf – T) = MKe
Donde Tf es la nueva temperatura de ebullición, T es la temperatura de ebullición del disolvente puro, M es la molalidad de las sustancias disueltas y, Ke es la constante del disolvente conocida como constante ebulloscópica.
Método crioscopico
Es la disminución del punto de congelación. Es la temperatura a la cual una sustancia stablece el equilibrio sóliso- líquido y una determinada presion (suele ser la presion exterior).
La disminución del punto de congelación de una disolución (Dtc), con respecto al punto de congelación del disolvente puro, al disolver en él un soluto está dada por:
Dtc = Tc,p – Tc, d = m * Kc
Donde tc, p es la temperatura de congelación del disolvente puro, Dtc, d es la temperatura de congelación de la disolución, m es la molalidad y, Kc es la constante crioscópico del disolvente o constante molal del punto de congelación.
SITUACIONES PROBLEMÁTICAS FUNCIONES ORGANICAS
TAREA: CONSTRUIR
4-SITUACIONES PROBLEMÁTICAS FUNCIONES ORGANICAS- TRADICIONALES
4.1 la nomenclatura (prefijos-raíz-sufijos).-ejemplos de c/u.
Acido:
Prefijo secundario: carboxi
Sufijo secundario: acido… oico
Haluro de ácido:
Prefijo secundario: halógeno- carbonil
Sufijo secundario: oilo.
Anhídrido de ácido:
Prefijo secundario
Sufijo secundario: anhídrido… ico
Ester: prefijo secundario: alcoxi- carbonil
Sufijo secundario: oato
Amida primaria:
Prefijo secundario: Amido (carbamoil)
Sufijo secundario: Amida
Nitrilo:
Grupo funcional: -C≡N
Fórmula general: R-C≡N
Prefijo secundario: Ciano
Sufijo secundario: nitrilo
Aldehído:
Prefijo secundario: carboxal –Aldo(oxa)
Sufijo secundario: Al(aldehído)
Cetona:
Prefijo secundario: ceto(oxo)
Sufijo secundario: ona(cetona)
Alcohol:
Fórmula general: R-O-H
Grupo funcional: -O-H
Prefijo secundario: hidroxi
Sufijo secundario: ol.
Tiol (mercantanos):
Fórmula general: R-S-H
Grupo funcional: .S-H
Prefijo secundario: mercapto
Sufijo secundario: tiol.
Amina (primaria):
Formula general: R-NH2
Grupo funcional: -NH2
Prefijo secundario: Amino
Sufijo secundario: Amina
Eter:
Formula general: R-O-R
Grupo funcional: -O-
Prefijo secundario: Oxi
Sufijo secundario: O
Alquino:
Formula general: R-C≡C-R
Grupo funcional: -C≡C-
Prefijo secundario: in
Sufijo secundario: o
Alqueno:
Prefijo secundario: en
Sufijo secundario: o
Alcano:
Formula general: R-H
Grupo funcional: -C-C-
Prefijo secundario: an
Alqueno:
Formula general: R=H
Grupo funcional: -C=C-
Prefijo secundario: en
Alquino:
Formula general: R≡H
Grupo funcional: -C≡C-
Prefijo secundario: in
Aromáticos:
4-SITUACIONES PROBLEMÁTICAS FUNCIONES ORGANICAS- TRADICIONALES
4.1 la nomenclatura (prefijos-raíz-sufijos).-ejemplos de c/u.
Acido:
Prefijo secundario: carboxi
Sufijo secundario: acido… oico
Haluro de ácido:
Prefijo secundario: halógeno- carbonil
Sufijo secundario: oilo.
Anhídrido de ácido:
Prefijo secundario
Sufijo secundario: anhídrido… ico
Ester: prefijo secundario: alcoxi- carbonil
Sufijo secundario: oato
Amida primaria:
Prefijo secundario: Amido (carbamoil)
Sufijo secundario: Amida
Nitrilo:
Grupo funcional: -C≡N
Fórmula general: R-C≡N
Prefijo secundario: Ciano
Sufijo secundario: nitrilo
Aldehído:
Prefijo secundario: carboxal –Aldo(oxa)
Sufijo secundario: Al(aldehído)
Cetona:
Prefijo secundario: ceto(oxo)
Sufijo secundario: ona(cetona)
Alcohol:
Fórmula general: R-O-H
Grupo funcional: -O-H
Prefijo secundario: hidroxi
Sufijo secundario: ol.
Tiol (mercantanos):
Fórmula general: R-S-H
Grupo funcional: .S-H
Prefijo secundario: mercapto
Sufijo secundario: tiol.
Amina (primaria):
Formula general: R-NH2
Grupo funcional: -NH2
Prefijo secundario: Amino
Sufijo secundario: Amina
Eter:
Formula general: R-O-R
Grupo funcional: -O-
Prefijo secundario: Oxi
Sufijo secundario: O
Alquino:
Formula general: R-C≡C-R
Grupo funcional: -C≡C-
Prefijo secundario: in
Sufijo secundario: o
Alqueno:
Prefijo secundario: en
Sufijo secundario: o
Alcano:
Formula general: R-H
Grupo funcional: -C-C-
Prefijo secundario: an
Alqueno:
Formula general: R=H
Grupo funcional: -C=C-
Prefijo secundario: en
Alquino:
Formula general: R≡H
Grupo funcional: -C≡C-
Prefijo secundario: in
Aromáticos:
Fenil:
o- totil:
m-totil:
p-totil:
Bencil:
1- naftil (α- naftil):
2- naftil (β- naftil):
4.2 Construir un diagrama:
4.2.1 Las funciones orgánicas fundamentales
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o- totil:
m-totil:
p-totil:
Bencil:
1- naftil (α- naftil):
2- naftil (β- naftil):
4.2 Construir un diagrama:
4.2.1 Las funciones orgánicas fundamentales
Siguiente página.
SITUACIONES PROBLEMATICAS DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
TAREA: DIFERENCIAS
3- SITUACIONES PROBLEMATICAS DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
3.1 elementos
Química Inorgánica: En los procesos o reacciones se utilizan todos los elementos de la tabla periódica. Se producen compuestos contables.
Química Orgánica: Durante los procesos de la química orgánica se utilizan los siguientes compuestos: C, H, O, N, S, X (Halógenos grupo VII A). Se producen compuestos incontables. Los compuestos orgánicos se clasifican en: básicos (carbono e hidrógeno), ocasionales (oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos) y trazas (B, S, P, K, Fe, Na, Co, N, Al, Cu, Hg, Pb, Zn, Ca, Ba, Mg, etc.).
3.4 solubilidad
Química orgánica: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados.
Química inorgánica: Una disolución está saturada a una determinada presión y temperatura cuando contiene disuelta la máxima cantidad de soluto posible a esa temperatura. La concentración de soluto correspondiente a su disolución saturada expresa el grado de solubilidad de la sustancia en un disolvente determinado y a una temperatura dada.
3.7 nomenclatura y radicales inorgánicos -orgánicos
Nomenclatura y radicales en compuestos inorgánicos:
Función óxido: son compuestos inorgánicos binarios que resultan de la combinación entre el oxigeno y cualquier otro elemento. Cuando el elemento unido al oxigeno es un metal el compuesto s llama óxido básico, cuando el elemento es un no metal el compuesto es un óxido ácido.
Función hidróxido: también llamados bases, se caracterizan por liberar iones OH- en solución acuosa. Lo que le confiere pH alcalino o básico a las soluciones. Son compuestos terciarios formados por un metal, hidrógeno y oxígeno. M(OH)X.
Función ácido: son sustancias que se caracterizan por liberar iones H+ en solucion acuosa. Clases: Ácidos hidrácidos (compuestos binarios), contienen hidrogeno y un no metal, y Ácidos oxácidos (compuestos terciarios), contienen hidrogeno, un nometal y oxígeno.
Función sal: sustancias resultantes de la reacción entre los ácidos y las bases. También pueden resultar de combinaciones entre un metal y un no metal, con el oxigeno. Clases de sales: sales acidas, sales básicas y sales dobles.
Función hidruro: son compuestos binarios formados por hidrogeno y cualquier otro elemento menos electronegativo que el hidrogeno.
Peróxidos y fluoruros: en los peróxidos es donde el oxigeno presenta numero de oxidación -1 y su formula es: M-O-O-M, donde M es un metal. Cuando el oxigeno presenta numero de oxidación positivo como +2 o +1 junto con el fluor se denomina fluoruros, esto se da porque en presencia de elementos altamente electronegativos el oxigeno trabaja con números de oxidación positivos.
NOMENCLATURA EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Acido carboxílico: prefijo secundario: carboxi, sufijo secundario: acido… oico3- SITUACIONES PROBLEMATICAS DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
3.1 elementos
Química Inorgánica: En los procesos o reacciones se utilizan todos los elementos de la tabla periódica. Se producen compuestos contables.
Química Orgánica: Durante los procesos de la química orgánica se utilizan los siguientes compuestos: C, H, O, N, S, X (Halógenos grupo VII A). Se producen compuestos incontables. Los compuestos orgánicos se clasifican en: básicos (carbono e hidrógeno), ocasionales (oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos) y trazas (B, S, P, K, Fe, Na, Co, N, Al, Cu, Hg, Pb, Zn, Ca, Ba, Mg, etc.).
3.4 solubilidad
Química orgánica: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados.
Química inorgánica: Una disolución está saturada a una determinada presión y temperatura cuando contiene disuelta la máxima cantidad de soluto posible a esa temperatura. La concentración de soluto correspondiente a su disolución saturada expresa el grado de solubilidad de la sustancia en un disolvente determinado y a una temperatura dada.
3.7 nomenclatura y radicales inorgánicos -orgánicos
Nomenclatura y radicales en compuestos inorgánicos:
Función óxido: son compuestos inorgánicos binarios que resultan de la combinación entre el oxigeno y cualquier otro elemento. Cuando el elemento unido al oxigeno es un metal el compuesto s llama óxido básico, cuando el elemento es un no metal el compuesto es un óxido ácido.
Función hidróxido: también llamados bases, se caracterizan por liberar iones OH- en solución acuosa. Lo que le confiere pH alcalino o básico a las soluciones. Son compuestos terciarios formados por un metal, hidrógeno y oxígeno. M(OH)X.
Función ácido: son sustancias que se caracterizan por liberar iones H+ en solucion acuosa. Clases: Ácidos hidrácidos (compuestos binarios), contienen hidrogeno y un no metal, y Ácidos oxácidos (compuestos terciarios), contienen hidrogeno, un nometal y oxígeno.
Función sal: sustancias resultantes de la reacción entre los ácidos y las bases. También pueden resultar de combinaciones entre un metal y un no metal, con el oxigeno. Clases de sales: sales acidas, sales básicas y sales dobles.
Función hidruro: son compuestos binarios formados por hidrogeno y cualquier otro elemento menos electronegativo que el hidrogeno.
Peróxidos y fluoruros: en los peróxidos es donde el oxigeno presenta numero de oxidación -1 y su formula es: M-O-O-M, donde M es un metal. Cuando el oxigeno presenta numero de oxidación positivo como +2 o +1 junto con el fluor se denomina fluoruros, esto se da porque en presencia de elementos altamente electronegativos el oxigeno trabaja con números de oxidación positivos.
NOMENCLATURA EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Haluro de ácido: prefijo secundario: halógeno- carbonil, sufijo secundario: oilo.
Anhídrido de ácido: prefijo secundario y sufijo secundario: anhídrido… ico
Ester: prefijo secundario: alcoxi- carbonil, sufijo secundario: oato
Amida primaria: prefijo secundario: Amido (carbamoil), sufijo secundario: Amida
Nitrilo: grupo funcional: -C≡N, Fórmula general: R-C≡N, prefijo secundario: Ciano, sufijo secundario: nitrilo
Aldehído: prefijo secundario: carboxal –Aldo(oxa), sufijo secundario: Al(aldehído)
Cetona: prefijo secundario: ceto(oxo), sufijo secundario: ona(cetona)
Alcohol: fórmula general: R-O-H, grupo funcional: -O-H, prefijo secundario: hidroxi, sufijo secundario: ol.
Tiol: fórmula general: R-S-H, grupo funcional: .S-H, prefijo secundario: mercapto, sufijo secundario: tiol.
Amina (primaria): formula general: R-NH2, grupo funcional: -NH2, prefijo secundario: Amino, sufijo secundario: Amina
Eter: formula general: R-O-R, grupo funcional: -O-, prefijo secundario: Oxi, sufijo secundario: O
Alquino: formula general: R-C≡C-R, grupo funcional: -C≡C-, prefijo secundario: in, sufijo secundario: o
Alqueno: prefijo secundario: en, sufijo secundario: o
Alcano: formula general: R-H, grupo funcional: -C-C-, prefijo secundario: an, sufijo secundario: o.
Alqueno: formula general: R=H, grupo funcional: -C=C-, prefijo secundario: en
Alquino: formula general: R≡H, grupo funcional: -C≡C-, prefijo secundario: in
Aromáticos:
Fenil: es un derivado de los bencenos.
o- totil: (orto) anillo del benceno, 1, 2- disustituido
m-totil: (meta) significa una, 1,3- disustitucion.
p-totil: puede usarse cuando la sustancia se nombre como derivado del bencenoo cuando se usa el nombre base específico.
Bencil
1- naftil (α- naftil)
2- naftil (β- naftil)
3.8 Estequiometria
En química orgánica se manejan los mismos procesos que se manejan en química inorgánica para estequiometria.
3.9 métodos de balanceo
Química Inorgánica: Balanceo por tanteo, balanceo por ión electrón, balanceo por oxido- reducción.
Química orgánica: balanceo por oxido- reducción.
3.10 resolver Ejercicios pares o impares según la terminación del código
3.10.1 capitulo 1 enlace covalente y forma de las moléculas Pág.30-31-32-33-34-35 TEXTO GUIA (Introducción a la química orgánica- Brown).
1.17 Configuración electrónica:
a). Sodio (11): 1s2 2s2 2p6 3s1
b). Magnesio (12): 1s2 2s2 2p6 3s2
c). Oxígeno (8): 1s2 2s2 2p4 ↑↓ ↑ ↑
d). Nitrógeno (7): 1s2 2s2 2p3 ↑ ↑ ↑
1.19 ¿Qué átomo tiene la configuración electrónica del estado basal?
a). 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 : Azufre (S)
b). 1s2 2s2 2p4 : Oxígeno (O)
1.21 Definir capa de Valencia y electrón de valencia.
Los electrones de valencia son los electrones de la capa externa. El nivel de energía en el cual se encuentran los electrones de valencia se denomina capa de valencia.
1.23 A juzgar por sus posiciones en la tabla periódica, diga qué átomo de cada uno de los siguientes pares es más electronegativo
a). Carbono o Nitrógeno: El Nitrógeno es más electronegativo. N>C
b). Cloro o bromo: El cloro tiene mayor electronegatividad. Cl> Br
c). Oxígeno o Azufre: El oxígeno tiene mayor electronegatividad. O> S
1.25 Usando los símbolos δ- y δ+, indique el sentido de la poaridad en los siguientes enlaces covalentes, si es que hay:
a). C- Cl: Carbono (2.55): δ+ y Cloro (3.16): δ-
b). S- H: Hidrógeno (2.20): δ+ y Azufre (2.58): δ-
c). C- S: Carbono (2.55): δ+ y Azufre (2.58): δ-
d). P- H: Fósforo (2.19): δ+ y Hidrógeno (2.20): δ-
1.27 Escriba las estructuras de Lewis para los siguientes iones
.. ..
a). HCO3- Ion bicarbonato: H-O-C-O:-
.. װ ..
:O:
.. ..
b). CO32- Ion carbonato: -:O-C-O:-
.. װ ..
:O:
.. .. ..
c). CH3CO2- Ion acetato: H-O-C=C-O-H
.. ı ..
H
..
d). Cl- Ion cloruro: :Cl:
..
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