ISOMERIA

3.1.UNIVERSIADAD DE LA SALLE. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS QUIMICA ORGANICA JAC.

UNINIDAD No 3 ISOMERIA DISEÑO

M.Sc. JORGEA. CORTES RUIZ pagina Web de la universidad www.lasalle.edu.com E-mail: jcortes@.lasalle.edu.co 6138239-312-4270327

CONOCIMIENTOS PREVIOS: Comprensión de lectura competencia interpretativa1- BIBLIOGRAFIA: Texto búsqueda de información2

IDENTIFICACION FACULTAD: Ingenieria Ambiental y Sanitaria GRUPO: 01 FECHA: 09/09/07 ALUMNOS: Johana Bohórquez Bernal CÓDIGO: 41071057

TAREA

DIFERENCIAR LOS ISOMEROS ESTRUCTURALES

1-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA ESTRUCTURAL

1.1 origen de la isomería

Tanto Berzelius como Wohler se encontraban muy interezados y fascinados con el hecho de que dos compuestos diferentes con propiedades diferentes, cianato de amonio y urea, poseían exáctamente la misma formula molecular, CH3N2O.

Berzelius habia estudiado ejemplos similares con anterioridad y habia inventado la palabra isómeria, la cual utilizo con el significado de descripcion de diferentes compuestos que tienen la misma formula molecular y que se diferencian en su estructura.

1.3 por medio de ejemplos diferencie c/u de las isomerías estructurales

Este tipo de isomeria poseen igual formula molecular pero diferente estructura.

• Cadena: Dustribucion de atomos de carbono.


• Posición: Funcion que ocupa diferentes posiciones.


• Funcion: Poseen diferene grupo funcional.

1.4 compare las propiedades de los isomeros de una misma serie

Fórmula molecular: C3H6O

Propanal: CH3CH2HC=O

Estado físico: Líquido incoloro, de olor acre.

La sustancia probablemente pueda formar peróxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de ácidos, bases, aminas y oxidantes con peligro de incendio o explosión. La sustancia se descompone al arder, produciendo gases tóxicos y humos irritantes.

Propiedades Físicas:

Punto de ebullición: 49°C

Punto de fusión: -81°C

Densidad relativa (agua = 1): 0.8

Solubilidad en agua, g/100 ml: 20

Presión de vapor, kPa a 20°C: 31.3

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.3

Punto de inflamación: -30 ºC c.c.

Temperatura de autoignición: 207°C

Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.6-17.0

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.59

Propanona: CH3-C=O-CH3

del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua.

La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes tales como ácido acético, ácido nítrico y peróxido de hidrógeno. Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones básicas, originando peligro de incendio y explosión. Ataca a los plásticos.

Punto de ebullición: 56°C

Punto de fusión: -95°C

Densidad relativa (agua = 1): 0.8

Solubilidad en agua: Miscible

Presión de vapor, kPa a 20°C: 24

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2

Punto de inflamación: -18°C c.c.

Temperatura de autoignición: 465°C

Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.2-13

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.24

1.6 resolver Ejercicios

1.7 Comparar las propiedades físicas y químicas de los siguientes isomeros: alcohol butílico, y éter etilico.

Alcohol butílico:

Aspecto y color: Líquido incoloro

Olor: Característico

Presión de vapor: 1.2 kPa a 20ºC

Densidad relativa (agua =1): 0.8

Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.6

Solubilidad en agua: 8.7 g/100 ml a 20ºC

Punto de ebullición: 108ºC

Punto de fusión: -108ºC

Eter etílico:

es un,eter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
Más ligero que el agua ( densidad = 0,736) pero su vapor es más denso que el aire (densidad = 2,56). Hierve con el calor de la mano (34,5°C), y se solidifica a -116 °C.

Solubilidad: 6.9 g/100 ml H2O (20 °C)

Punto de fusión: −116.3 °C (156.85 K)

Punto de ebullición 34.6 °C (307.75 K)

Viscosidad: 0.224 cP a 25 °C (298 K)

Momento dipolar 1.15 D

Punto de inflamabilidad −45 °C (288 K)

Temperatura de autoignición 170 °C (443 K)

2-TAREA CLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ESTEROISOMEROS

SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA ESPACIAL esteró isomería

2.1 origen de este tipo de isomería

Kekulé fue el primer en pensar la posibillidad de la existencia de los anillo de carbono. La explicacion que dio fue aceptada, y la idea de las formas estructurales adquirio mas firmeza. Pero las teorias de Kekulé no terminaban de explicar el tipo de isomeria en la que intervenia la luz.

El ingles Thomas Young habia efectuado experimentos que demostraban que la luz se comportaba como si consistiese en pequeñas ondas.

El físico frances Augustin Jean Fresnel mostro que las ondas de luz pertenecen a tipo particular conocido como ondas transversales, estas ondas oscilan perpendicularmente a la direccion en la que viaja la onda en conjunto.

El rayo de luz que atraviesa ciertos cristales, el ordenamiento de los átomos dentro de los cristales fuerza al rayo de luz a oscilar en un plano determinado, un plano que le permitira al rayo de luz deslizarse a través de de y entre las hileras de átomos, este tipo de luz se llama luz polarizada.

El físico frances Jean Baptiste Biot mostro que si la luz polarizada pasa a través de determinados cristales, el plano en el que las ondas vibran experiementa un giro. Unas veces gira hacia la derecha (dextrógiro) y otras veces hacia la izquierda (levógiro). Algunos de los compuestos que presentaban este tipo de isomeria eran orgánicos.

2.2 luz polarizada

La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un fenómeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. Hay un número infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos.

La luz polarizada en un plano es luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles. La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha del material conocido como Polaroid o, más tradicional, por trozos de calcita (una forma cristalina particular del CaCO3), dispuestos de forma que constituyen lo que se conoce como un prisma de Nicol.

Una sustancia ópticamente activa es la que rota el plano de la luz polarizada. Cuando se hace asar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una sustancia ópticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Esta propiedad es medida por medio de un polarímetro.

2.3 actividad óptica –por medio de un dibujo Muestre la teoría, partes, función, manejo y aplicación de un polarímetro.

Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.

La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.

La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].

2.4 numero de isomeros ópticos que puede presentar una sustancia óptimamente activa

Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.

2.5 resolver Ejercicios

2.5.1 Mezcla Racemica

Es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%.

Un enantiómero con un centro quiral, y actividad óptica puede hacer girar la luz polarizada en un grado constante, mientras que su equivalente opuesto lo haría en el sentido contrario. Una mezcla racémica con 50% de cada uno de los isómeros cancelaría el giro de esta luz.

2.6- Demuestre aplicación de la quiralidad por medio de artículos científicos similar al de la Pág. 105 del texto guía.

El artículo ya se ha publicado en el blog, como articulo de investigacion farmacológica.

2.7 Aplicación: fármacos quirales: Ibuprofeno y Talidomida.

FÁRMACOS QUIRALES

RESUMEN: La mayoria de los fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obienen como un enantiomero y no como una mezcla racémica. No se producen mas de 500 medicamentos por sintesis orgánica de tipo quiral.

Cada vez hay mas fármacos sintéticos quirales, disponibles en forma enantiomera pura.

Dado el alto grado de reconocimiento quiral inherente a la mayoria de los procesos biologicos, es muy improbable que ambos enantiomeros de un medicamento quiral exhiban el mismo nivel, o el mismo tipo de efecto. En algunos casos un enantiomero tiene el efecto deseado, mientras que el otro no tiene ninguna actividad biológica.

Por ejemplo el enantiomero S es el responsable de las propiedades analegésicas del ibuprofeno. El 50% del ibuprofeno racémico es el enantiomero R, el cual es convertido en (S)ibuprofeno activo dentro del el organismo.

Las propiedades deseadas eran (R) talidomida, sin embaro la (S)talidomida tiene un espectro de actividad biologica muy diferente y fue responsable de aproximadamente 2000 casos de graves efectos de niños nacidos de mujeres que la tomaron urante el embarazo.

3- TAREACLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ISOMEROS ASIMETRICOS

3-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA GEOMETRICA

3.1 Mostrar las conformaciones Cis-Trans

es un tipo de estereoisomeria de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

3.2 tipo de moleculas en las que se presenta este tipo de isomería

Este tipo de isomeria se presenta en las funciones organicas: alquenos y cicloalcanos, ya que los alquenos presentan dobles enlaces.

3.3 resolver Ejercicios

3.1- Demuestre aplicación CIS-TRANS nivel farmacéutico viral

4-TAREACLASIFICAR Y DIFERENCIAR LOS ISOMEROS CONFORMACIONALES EN ANILLO

4-SITUACIONES PROBLEMATICAS ISOMERÍA SILLA Y BOTE.

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.

La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote.Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.

En la conformación silla existen dos tipos de enlaces:axiales y ecuatoriales.

4.1 Tipo de hidrocarburos en que se presenta esta isomería- formas

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada:

Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada:

Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada:

Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

Se da, tambien en los cicloalcanos.

4.2 Demuestre la aplicación.

4.3 por medio de un mapa conceptual relacione los tipos de isomería

El mapa conceptual ya se ha expuesto en el blog.

ACTIVIDAD. VIRTUAL(Para cada situación problemática) puede utilizar:1-Contexto resumen de clases diario párrafos en columnas tipo periódico, gráficos e ilustraciones.2- Ideas principales resaltar COLOR 3- Aclaración de palabras glosario Banner y pie de página con números4- Resumen en forma (mapa conceptual)5- Taller de nivelación -EJERCICIOS generales (cinco problemas diarios6-EJERCICIOS de profundización7- Aplicación en un ejemplo de su disciplina profesional 8- Artículos científicos9—buscar - PROGRAMAS Y/O JUEGO VIRTUAL de- interacción M.SC Jorge Arturo Cortés Ruiz..JAC